MAKALAH KIMIA ORGANIK ALKENA

Brebes, Jawa Tengah

MAKALAH KIMIA ORGANIK

ALKENA

KELOMPOK 5

Dina Riani                      E0014035

Firman Sidiq                  E0014038

Jihan Eva                       E00140

Nurokhaeni                   E0014049

BAB I

PENDAHULUAN

1.         Latar belakang

Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena sering disebut juga olefin dan dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat di tampung oleh tiap atom karbon.

Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak  ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.

Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig (reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.

2. Rumusan Masalah

-       Apa pengertian Alkena dan bagaimana contoh reaksinya?

-       Tata cara penamaan senyawa Alkena?

-       Bagaimana sifat-sifat fisika dan  kimia dari Alkena?

-       Apa saja jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena?

-       Bagaimana cara pembuatan alkena?

-       ­Apa kegunaan dari senyawa alkena?

3. Tujuan

-       Untuk mengetahui pengertian dari Alkena

-       Untuk mengetahui cara penamaan dari Alkena.

-       Untuk mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia dari Alkena

-       Untuk mengetahui dan  memahami jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena

-       Untuk mengetahui bagaimana cara pembuatan Alkena.

-       Untuk mengetahui manfaat dari Alkena.

BAB II

ISI

1.    Pengertian Alkena

Alkena ialah suatu  hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena .  Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan.  Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.

Dalam sistem IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkana dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

CH2=CH2                                CH2=CH2-CH3       

  Etana                                                  propena

2.    Tata Nama Senyawa Alkena

Sama seperti alkana, tata nama senyawa alkena juga punya ciri khas. Jika di senyawa alkana berakhiran -ana maka pada senyawa alkena sobat tinggal mengganti akhiran tersebut dengan akhiran -ena. Misalnya pada Alakan C₄H₁₀ dinamakan Butana maka C₄H₈ dinamakan Butena. Hanya berbeda pada akhirannya saja. Contoh lengkapnya sebagai berikut

ALKANA		ALKENA
C2H6	= etana	C2H4	= etena
C3H8	= propana	C3H6	= propena
C4H10	= butana	C4H8	= butena
C5H12	= pentana	C5H10	= pentena

C_nH_2n

Bercabang

Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan senyawa alkana karena pada senyawa ini terdapat ikatann rangkap. Berikut poin-poin penting dalam tata nama senyawa alkena:

1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari senyawa tersebut.contohnya

1-butena

2-etil-5-metil-heksena

2-pentena

Cobat sobat perhatikan, tidak seperti pada alkana, penomoran tidak dilakukan dari kiri melainkan dari yang dekat dengan ikatan C rangkap (dari kanan).

2. Untuk rantai bercabang maka penamaannya:
   a. tentukan rantai C terpanjang (utama) yang akan menjadi dasar penmaan yang pokok
   b. atom-atom C yang tidak terletak pada rantai merupakan
   coba sobat perhatikan contoh berikut

2-etil-5-metil-heptena

3. Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan abjad. Misalnya antar metil dan etil akan duluan etil, antara propil dan metil akan duluan metil. Coba sobat simak contoh berikut

4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena

jika dilihat, bisa saja rantai dari sebelah kiri akan lebih panjang jika membelok ke bawah (menjadi rantai 8 C) akan tetapi hal itu tidak boleh karena bagaimanapun dalam tatanama senyawa alkana rantai utama yang dipakai adalah ranti terpanjang yang ada ikatan rangkapnya. Jadi ikatan rangkap selalu menjadi bagian dari ikatang rantai utama.

4. Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika jumlahnya 3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.
5. Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus berbeda maka penulisan nomor harus diulangi.
   Contohnya

3-etil-3-metil-1-pentena

6.  Jika dalam suatu senyawa ada lebih dari satu pilihan rantai utama maka dipilih rantai utama yang akan mempunyai lebih banyak gugus alkil, contohnya

3-etil-2,6,6-trimetil-3-oktena

7. jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu dan diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena. salah satu contohnya sebagai berikut:

3-etil-5-metil-1,3-heksadiena

Aturan Penamaan Senyawa Alkena Rantai Bercabang

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkena.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap dua.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkena rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana.

. 

Jumlah atom C pada rantai induk = 3 sehingga nama rantai induk adalah propena.

Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil.

Rantai cabang terikat pada atom C nomor 2. Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 2-metil-propena.

Jumlah atom C pada rantai induk = 4 dan ikatan rangkap 2 terikat pada atom C nomor 2 sehingga nama rantai induk adalah 2-butena.

Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil.

Rantai cabang terikat pada atom C nomor 2. Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 2-metil-2-butena.

Senyawa siklik

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Rantai siklik (bahasa Inggris: cyclic compound) dalam kimia menunjukkan rumus bangun senyawa atau gugus yang memiliki rantai karbon tertutup, baik berbentuk lingkaran maupun cincin.^[1] Penggunaannya dikontraskan dengan rantai alifatik. Senyawa siklik terbagi menjadi:

• Alisiklik
• Aromatik
• Heterosiklik
• Makrosiklik

• 

Benzena, senyawa siklik sederhana.

• 

Naptalena, senyawa polisiklik.

Porfirin, senyawa makrosiklik.

Isomer dalam Alkena:

1)         Isomer Bangun

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sebagai contoh, untuk C₄H₈, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan oleh gambar berikut:

2)         Isomeri Geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanyarotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH₃ pada kedua ujung molekul bisa dikunci pada posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.

Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis2-butena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans2-butena.

2.         SIFAT ALKENA

a.         Titik Didih Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.

C₁ sampai C₄ pada suhu kamar berbentuk gas

C₅ ke atas pada suhu kamar berbentuk cair

Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena, gaya Van del Waals makin kuat, sehingga titik didih (T_D) makin tinggi. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

b.         Kelarutan Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut organik, seperti lemak dan minyak.

c.         Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik didihnya kana semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin panjang rantai atom C maka semakin tinggi titik didihnya.

d.         Alkena memiliki sifat fisis yang hampir sama dengan alkana seperti kerapatannya kecil dan tidak larut dalam pelarut polar seperti air. Pada suhu kamar, alkena dengan atom C₁-C₄ punya wujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan alkena dengan atom C lebih dari 17 punya wujud padat.

e.         Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dapat mengalami rekasi pemutusan ikatan rangkap atau sering disebut reaksi adisi yang mengubah ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh. Zat-zat yang biasanya ditangkap seperti gas hidrogen (H2), golongan halogen (F2, Cl2, Br2), senyawa asam-asam halida (HF, HBr, HCl, HI) contohnyaHukum Markovnikov

Jika ada senyawa alkena menangkap asam halida maka berlaku sebuah hukum yang disebut hukum Markovnikov. Hukum ini ditemukan oleh peneliti asal negeri beruang merah (Russia). di akhir abad ke 19 (1870). Bunyi hukum Markovnikov sebagai berikut:

“Ketika alkena bereaksi dengan asam halida maka, atom H dari asam akan terikat pada atom C ikatan rangkap yang memiliki atom H lebih banyak dan atom dari gologan halogennya akan berikatan dengan atom C yang mengandung H lebih sedikit”

Contoh penerapannya sebagai berikut:

Hukum Anti-Markovnikov

pada tahun 1933 M.S Kharas dan F.W. Mayo dari universitas Chicago menemukan bantuan katalis hidrogen peroksida, ternyata dapat membalikkan hukum dari markovnikov. Ketika menggunakan katalis tersebut atom C yang mengikat H lebih banyak cenderung mengikat atom halogen pada senyawa asam halida, berikut reaksinya

Alkena dapat mengalami rekasi Polimerisasi
Senyawa alkena dapat mengalami rekasi polimerisasi karena punya ikatan tidak jenuh (rangkap 2). Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul raksasa sehingga mempunyai rantai karbon yang sangat panjang. Seperti halnya senyawa alkana, senyawa alkena pun ada yang memiliki Kata Kunci rantai cabang. Aturan penamaannya mirip dengan penamaan rantai alkana bercabang.

3. PEMBUATAN ALKENA

              a.    Reaksi Alkil Halida

Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH₂CH₃ dalam etanol.

 

                                              

b.      Dehalogenasi Vicinil dihalida

Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E₂) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat.

d.      Dehidrasi alkohol

Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E₁

Dehidrasi Alkohol Primer:

                                                     

                             

                                 

                                                     

c.    Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

d.    Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

3.    Reaksi-Reaksi Pada Alkena

·         Jenis-jenis Reaksi pada Alkena

Alkena mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkana. Alkena memiliki ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Alkena lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. Alkena dapat mengalami reaksi: reaksi pembakaran, reaksi adisi, reaksi substitusi dan polimerisasi.

1.    Reaksi Adisi

Elektron p dari ikatan karbon-karbon ganda yang tersedia untuk elektrofil (spesies apapun mencari elektron). Dengan demikian, reaksi yang ditunjukkan oleh penambahan alkena sebenarnya elektrofilik reaksi adisi. Beberapa reaksi adisi berlangsung melalui mekanisme radikal bebas.

1.1  Adisi hydrogen

Alkena menambah hidrogen dengan adanya platinum atau nikel katalis, untuk membentuk alkana. Reaksi disebut sebagai hidrogenasi, adalah reaksi eksotermis.

C_nH_2n + H₂ → C_nH_{2n + 2} +panas

Reaksi ini dikenal sebagai Reaksi reduksi Sabatier-Senderens.

CH₂ = CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ +132,2kJ

etena                       etana

1.2  Adisi halogen

Alkena bereaksi dengan halogen membentuk dihaloalkanes. Urutan reaktivitas adalah, klorin> brom> iodin. Cukup mencampurkan dua reaktan, biasanya dalam pelarut inert seperti karbon tetraklorida, terbaik melakukan reaksi.

propena                                            1,2-dibromopropana

Adisi bromin berguna untuk mendeteksi ikatan rangkap karbon-karbon. Ketika larutan 5% dari bromin dalam karbon tetraklorida ditambahkan ke alkena. Hal ini menunjukkan adanya ikatan ganda dalam molekul. Tes ini disebut ‘test bromin’.

1.2.1     Mekanisme adisi halogen

Penambahan halogen ke ikatan rangkap terjadi melalui langkah-langkah berikut.

Contoh pada etena:

Etena mengalami efek elektromerik

Karena dekat dengan ikatan rangkap karbon-karbon, molekul halogen non-polar akan terpolarisasi

Molekul halogen terpolarisasi membentuk kompleks transisi negara dengan etena.

Ion X^– menempel pada karbon bermuatan positif

1.3  Adisi asam sulfat

Sesuai aturan alkena Markownikoff ini mudah menambah asam sulfat pekat untuk membentuk sulfat hidrogen alkil. Sebagai contoh

Etena :

etena              asam sulfat            etilhidrogensulfat

Propena :

Iso-propil hidrogensulfat

Alkil hidrogen sulfat pada mendidih dengan air memberikan alkohol dan asam sulfat. Alkohol dibuat dari alkena diperoleh dari cracking minyak bumi. Sebagai contoh,

 

etil hidrogen sulfat                       etanol            asam sulfat

 

1- propena                                        1-kloro-2-propanol

1.4 Adisi air (Hidrasi alkena)

Molekul air menambah molekul alkena ke ikatan rangkap dengan adanya asam encer dan katalis. Misalnya, etana memberikan etanol ketika campuran etena dan uap melewati asam fosfat dan silika pada tekanan 65 atm, dan pada 300C.

etana                                                       etenol

1.5 Adisi oksigen

Alkena rendah dicampur dengan udara dan lewat di bawah tekanan lebih dari katalis perak pada 200-400 ° C. Hal ini memberikan epoksida dengan menambahkan satu atom oksigen ke ikatan rangkap. The epoksida yang diperoleh digunakan dalam deterjen.

 

etena                                              etena epoksida

2.    Reaksi Substitusi

Pada suhu tinggi (500 ° C), alkena yang lebih tinggi memberikan produk substitusi dengan klorin. Sebagai contoh,

CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂-CH=CH₂ +HCl

propena                       3-chloropropene

Alkena rantai cabang memberikan reaksi substitusi dengan mudah. Misalnya isobutena memberikan produk substitusi dengan klorin bahkan pada suhu kamar.

 

3.    Polimerisasi

Penambahan polimerisasi adalah proses dimana sejumlah besar molekul dari spesies yang sama bergabung bersama (tanpa eliminasi molekul sederhana seperti HX, H2O, dll,) untuk membentuk molekul raksasa, yang disebut polimer. Alkena mengalami penambahan polimerisasi bila dipanaskan di bawah tekanan, dengan adanya katalis yang cocok. Ketika etena dipanaskan hingga 1000C di bawah tekanan 1.000 atm dengan adanya oksigen, kita mendapatkan polietena

Demikian pula, ketika vinil klorida dipolimerisasi dengan adanya katalis peroksida, membentuk polivinil klorida (PVC)

4.    Isomerisasi

Alkena bila dipanaskan sendiri pada suhu tinggi (500-700 ° C) atau pada suhu yang lebih rendah (200-300 ° C) isomerizes dengan adanya katalis, seperti Al2 (SO4) 3. Isomer alkena karena pergeseran dari ikatan rangkap yang cenderung bergerak ke arah pusat rantai, misalnya, pentena-1 isomerizes untuk pentena-2.

CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH₂ → CH_3-CH_2-CH=CH-CH₃

pentena                                2-pentena

Perpindahan dari gugus metil, misalnya, butena-1 isomerizes untuk 2-methylpropene (iso-butena).

5.    Rekasi pembakaran

Alkena, seperti alkana, sangat mudah terbakar. Alkena dapat dibakar dengan api untuk menghasilkan karbon dioksida dan air. Reaksi pembakaran alkena termasuk eksotermik.

Karena terangnya cahaya api, alkena lebih rendah dapat digunakan sebagai illuminants.

BAB III

PENUTUP

1.            Kesimpulan

         Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n.

SARAN

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Senyawa Hidrokarbon (http://slideshare.com/senyawa hidrokarbon) Diakses: 27 Februari 2013 pukul 20.00

Anonim. 2011. Pendalaman Tentang Kimia Organik (http://staff.uny.ac.id/          sites/default/files/Pendalaman%20materi%20kimia%20organik.pdf) Diakses: 27 februari pukul 20.00

Hart Harold, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi 11. Jakarta : Erlangga.

Pine Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung.

Tim Dosen UPT MKU Unhas. 2009. Kimia dasar 2. Makassar : UPT MKU