alkena

Brebes, Jawa Tengah

PENDAHULUAN

Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena sering disebut juga olefin dan dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat di tampung oleh tiap atom karbon. Alkena Juga merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.

Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak  ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig (reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.

Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.

Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.

1.    Tata cara penamaan senyawa alkena ( rantai lurus, bercabang, dan siklik).

Ø  Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh:

• C2H4 etena

• C3H6 propena

• C4H8butena

Ø  Alkena rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:

a)    Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

Contoh:

 

b)    Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

Contoh:

c)    Penamaan, dengan urutan:

-       nomor atom C yang mengikat cabang

-       nama cabang

-       nomor atom C ikatan rangkap

-        nama rantai induk (alkena)

Contoh:

a.    Ikatan dalam struktur dan pengaruh terhadap sifat – sifat fisika dan kimia senyawa alkena.

·         Sifat-sifat Alkena

a.    Sifat fisika

1.    pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2.    Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena

Nama alkena	Rumus Molekul	Mr	Titik leleh	Titik didih	Kerapatan	Fase pada
			(oC)	(0C)	(g/Cm3)	250C
Etena	C2H4	28	-169	-104	0,568	Gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	0,614	Gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	0,630	Gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	0,643	Cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	0,675	Cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	0,698	Cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	0,716	Cair
1-Nonesa	C9H18	126	-81	147	0,731	Cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	0,743	Cair

b.    Sifat kimia

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.

b.    Pembuatan senyawa alkena

1.    Reaksi Eliminasi

Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana bagian suatu molekul lep yg g y as dari atom yang mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.

Dehidrohalogenasi adalah suatu reaksi eliminasi dimana HX dieliminasi dari suatu alkil halida sehingga terbentuklah suatu alkena.

 

Basa yang digunakan dalam reaksi dehidrohalogenasi adalah: 1. KOH yang dilarutkan dalam etanol 2. Ion alkoksid dari garam natrium alkoksid dan kalium alkoksid.

2.    Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

3.    Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat, H₃PO₄.

4.    Dehidrasi etanol menjadi etena. 

Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.

5.    Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.

c.    Reaksi pada senyawa alkena

·         Jenis-jenis Reaksi pada Alkena

Alkena mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkana. Alkena memiliki ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Alkena lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. Alkena dapat mengalami reaksi: reaksi pembakaran, reaksi adisi, reaksi substitusi dan polimerisasi.

1.    Rekasi pembakaran

Alkena, seperti alkana, sangat mudah terbakar. Alkena dapat dibakar dengan api untuk menghasilkan karbon dioksida dan air. Reaksi pembakaran alkena termasuk eksotermik.

Karena terangnya cahaya api, alkena lebih rendah dapat digunakan sebagai illuminants.

2.    Reaksi Adisi

Elektron p dari ikatan karbon-karbon ganda yang tersedia untuk elektrofil (spesies apapun mencari elektron). Dengan demikian, reaksi yang ditunjukkan oleh penambahan alkena sebenarnya elektrofilik reaksi adisi. Beberapa reaksi adisi berlangsung melalui mekanisme radikal bebas.

2.1  Adisi hydrogen

Alkena menambah hidrogen dengan adanya platinum atau nikel katalis, untuk membentuk alkana. Reaksi disebut sebagai hidrogenasi, adalah reaksi eksotermis.

C_nH_2n + H₂ → C_nH_{2n + 2} +panas

Reaksi ini dikenal sebagai Reaksi reduksi Sabatier-Senderens.

CH₂ = CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ +132,2kJ

etena                       etana

2.2  Adisi halogen

Alkena bereaksi dengan halogen membentuk dihaloalkanes. Urutan reaktivitas adalah, klorin> brom> iodin. Cukup mencampurkan dua reaktan, biasanya dalam pelarut inert seperti karbon tetraklorida, terbaik melakukan reaksi.

propena                                            1,2-dibromopropana

Adisi bromin berguna untuk mendeteksi ikatan rangkap karbon-karbon. Ketika larutan 5% dari bromin dalam karbon tetraklorida ditambahkan ke alkena. Hal ini menunjukkan adanya ikatan ganda dalam molekul. Tes ini disebut ‘test bromin’.

2.2.1     Mekanisme adisi halogen

Penambahan halogen ke ikatan rangkap terjadi melalui langkah-langkah berikut.

Contoh pada etena:

Etena mengalami efek elektromerik

Karena dekat dengan ikatan rangkap karbon-karbon, molekul halogen non-polar akan terpolarisasi

Molekul halogen terpolarisasi membentuk kompleks transisi negara dengan etena.

Ion X^– menempel pada karbon bermuatan positif

2.2.2     Adisi asam halogen

Alkena dengan larutan pekat asam halogen memberikan halo alkana. Urutan reaktivitas adalah, HI> HBr> HCl Sebagai contoh:

Reaksi etena memberikan

etana                                              haloetane

2-butena dengan HBr memberikan

                      2-buten                                          2-Bromobutana

Dengan demikian, alkena simetris memberikan hanya satu produk, karena kesetaraan dua atom karbon (H dan X dapat menambah molekul dengan cara apapun). Dalam alkena asimetris, penambahan asam halogen berlangsung dengan cara di mana oleh atom halogen (bagian negatif dari molekul yang akan ditambahkan) menambah atom karbon, yang memiliki jumlah yang lebih kecil dari atom hidrogen di atasnya. Misalnya, dalam kasus propena, produk yang diperoleh adalah 2-Iodopropana, bukan 1-Iodopropana.

( menjadi bagian negatif dari molekul menambahkan, pergi ke nomor karbon 2 karena hanya memiliki satu H-atom di atasnya. (jumlah yang lebih kecil dari H-atom)

Ini aturan penambahan asam halogen untuk alkena asimetris dikenal sebagai aturan Markownikoff ini (1869). Aturan MarkownikoffIni adalah aturan empiris tetapi dapat dijelaskan secara teoritis atas dasar bahwa penambahan terjadi dengan mekanisme polar. Misalnya, penambahan HI untuk propilena. Karena gugus metil adalah elektron-memukul mundur, molekul propilena terpolarisasi sebagai berikut.

2-Iodopropana

Oleh karena itu, proton dari asam iodat, akan terikat pada atom karbon bermuatan negatif dan ion iodida ke karbon positif.

Efek peroksidaJenis dari penambahan hidrogen bromida ke alkena tidak simetris dengan adanya oksigen dan peroksida bertentangan dengan aturan Markownikoff. Ini penambahan HBr ke alkena tidak simetris terhadap aturan Markownikoff ini dikenal sebagai efek peroksida, atau aturan anti-Markownikoff ini.Misalnya, reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida, membentuk 1-bromopropana bukan 2-brompropana.Jenis dari penambahan hidrogen klorida atau hidrogen iodida tidak terpengaruh oleh adanya peroksida.

2.3  Adisi asam sulfat

Sesuai aturan alkena Markownikoff ini mudah menambah asam sulfat pekat untuk membentuk sulfat hidrogen alkil. Sebagai contoh

Etena :

etena              asam sulfat            etilhidrogensulfat

Propena :

Iso-propil hidrogensulfat

Alkil hidrogen sulfat pada mendidih dengan air memberikan alkohol dan asam sulfat. Alkohol dibuat dari alkena diperoleh dari cracking minyak bumi. Sebagai contoh,

 

etil hidrogen sulfat                       etanol            asam sulfat

 

1- propena                                        1-kloro-2-propanol

2.4 Adisi air (Hidrasi alkena)

Molekul air menambah molekul alkena ke ikatan rangkap dengan adanya asam encer dan katalis. Misalnya, etana memberikan etanol ketika campuran etena dan uap melewati asam fosfat dan silika pada tekanan 65 atm, dan pada 300C.

etana                                                       etenol

2.5 Adisi oksigen

Alkena rendah dicampur dengan udara dan lewat di bawah tekanan lebih dari katalis perak pada 200-400 ° C. Hal ini memberikan epoksida dengan menambahkan satu atom oksigen ke ikatan rangkap. The epoksida yang diperoleh digunakan dalam deterjen.

 

etena                                              etena epoksida

2.6   Adisi ozon

Ozonida terbentuk ketika alkena menambahkan molekul ozon ke ikatan rangkap. Misalnya, etena memberikan etena ozonida.

etena                                               etenaozonida

Ozonida pada hidrolisis dengan air dengan adanya zat pereduksi memberikan aldehida.

Oksidasi alkena dengan ozon diikuti dengan dekomposisi ozonide dibentuk dengan air, disebut sebagai ‘ozonolysis’. Sifat produk (aldehid dan keton) terbentuk karena ozonolysis tergantung pada lokasi dari ikatan rangkap dalam alkena induk. Oleh karena itu, reaksi ini menyediakan cara yang sangat nyaman penempatan posisi ikatan ganda dalam molekul apapun. Seperti pada contoh di atas, satu-satunya produk yang terbentuk pada hidrolisis ozonide etena adalah formaldehida (mengandung satu unit karbon masing-masing) maka ikatan ganda hanya memiliki satu unit karbon di kedua sisi. Dalam contoh berikut,

Produk ozonolysis adalah, aseton (3 karbon Unit) dan asetaldehida (2 satuan karbon). Itu berarti lokasi ikatan rangkap berada di antara dua rantai karbon dari 2 karbon dan 3 atom karbon.

Alkena dapat segera teroksidasi, tetapi sifat dari produk tergantung pada zat pengoksidasi yang digunakan. Ketika alkena dioksidasi oleh alkali KMnO4 , senyawa dihidroksi (diol atau glikol) terbentuk. Oleh karena itu reaksi ini, digunakan sebagai uji Bayer untuk jenuh (adanya ikatan ganda atau triple) dalam molekul apapun.

 

etena                               etana-1,2-diol

Diasamkan kalium permanganat (atau kalium dikromat) mengoksidasi senyawa dihidroksi jadi diproduksi sebagai reaksi terhadap keton dan / atau asam karboksilat. Sebagai contoh,

 

3.    Reaksi Substitusi

Pada suhu tinggi (500 ° C), alkena yang lebih tinggi memberikan produk substitusi dengan klorin. Sebagai contoh,

CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂-CH=CH₂ +HCl

propena                       3-chloropropene

Alkena rantai cabang memberikan reaksi substitusi dengan mudah. Misalnya isobutena memberikan produk substitusi dengan klorin bahkan pada suhu kamar.

 

4.    Polimerisasi

Penambahan polimerisasi adalah proses dimana sejumlah besar molekul dari spesies yang sama bergabung bersama (tanpa eliminasi molekul sederhana seperti HX, H2O, dll,) untuk membentuk molekul raksasa, yang disebut polimer. Alkena mengalami penambahan polimerisasi bila dipanaskan di bawah tekanan, dengan adanya katalis yang cocok. Ketika etena dipanaskan hingga 1000C di bawah tekanan 1.000 atm dengan adanya oksigen, kita mendapatkan polietena

Demikian pula, ketika vinil klorida dipolimerisasi dengan adanya katalis peroksida, membentuk polivinil klorida (PVC)

5.    Isomerisasi

Alkena bila dipanaskan sendiri pada suhu tinggi (500-700 ° C) atau pada suhu yang lebih rendah (200-300 ° C) isomerizes dengan adanya katalis, seperti Al2 (SO4) 3. Isomer alkena karena pergeseran dari ikatan rangkap yang cenderung bergerak ke arah pusat rantai, misalnya, pentena-1 isomerizes untuk pentena-2.

CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH₂ → CH_3-CH_2-CH=CH-CH₃

pentena                                2-pentena

Perpindahan dari gugus metil, misalnya, butena-1 isomerizes untuk 2-methylpropene (iso-butena).

6.    Kegunaan senyawa alkena.

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organik di industri, seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida. Berikut beberapa contohnya.

1.    Etena

Etena adalah bahan baku pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti kloroetena (vinil klorida) dan stirena.

2.    Propena

Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan memasak. 

3.    Butadiena

Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk memperoleh karakteristik yang diinginkan.      

DAFTAR PUSTAKA

 fesenden

https://kimiakarbonblog.wordpress.com/materi/tata-nama-senyawa-hidrokarbon/