makalah senyawa kuersetin

Brebes, Jawa Tengah

MAKALAH FITOKIMIA II

KUERSETIN

DI SUSUN OLEH:

Nama                                           : Firman Sidiq Putrawan

NIM                                              : E0014037

Dosen Pengampu                        : Oktariani Pramiastuti S.Si.,Apt

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

STIKES BHAKTI MANDALA HUSADA SLAWI

Jl. Cut Nyak Dhien No.16, Desa Kalisapu, Kec. Slawi, Kabupaten Tegal, Jawa Tengah -52416

Telp. (0283) 6197571 Fax. (0283) 6198450 Homepage website www.stikesbhamada ac.id email stikes_bhamada

2016

Kata Pengantar

Pertama-tama kami mengucapkan puji dan syukur yang sedalam-dalamnya kepada ALLAH SWT atas segala rahmat dan karunia yang telah diberikan, sehingga akhirnya makalah ini dapat selesai dengan baik. Kami sangat menyadari bahwa tanpa bantuan, bimbingan, dorongan dan pertolongan dari banyak pihak, pelaksanaan makalah ini tidak dapat berjalan dengan baik.

Maka dari itu, saya ingin mengucapkan terima kasih atas dukungan dan motivasi baik secara langsung maupun tidak langsung dari keluarga dan teman-teman. Didalam pembuatan makalah ini, kami menyadari betul bahwa kami belum  berpengalaman dalam menulis makalah. Oleh karena itu, kami mohon maaf atas semua kesalahan dan kekurangan yang tedapat dalam makalah ini. Akhir kata kami berharap agar makalah ini dapat bermanfaat  bagi kita semua.

                                                                                    Slawi, Desember 2015

                                                                                                Penulis

DAFTAR ISI

Halaman Judul......................................................................................................... i

Kata Pengantar............................................................................................... ........ ii

Daftar Isi. ........................................................................................................ ........ iii

BAB I PENDAHULUAN................................................................................. ........ 1

A.        Latar Belakang.............................................................................. ........ 1

B.        Rumusan Masalah........................................................................ ........ 2

C.        Tujuan............................................................................................ ........ 2

BAB II PEMBAHASAN.................................................................................. ........ 3

A...... Flavonoid....................................................................................... ........ 3

B...... Kuersetin ....................................................................................... ........ 4

C...... Ekstraksi Senyawa Kursetin .................................................................. 6

BAB III PENUTUP.......................................................................................... ........ 9

A. .... Kesimpulan.................................................................................... ........ 9

B. .... Saran............................................................................................. ........ 9

DAFTAR PUSTAKA....................................................................................... ........ 10

LAMPIRAN............................................................................................................... 11

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

          Indonesia merupakan Negara yang mempunyai keanekaragaman hayati tertinggi di dunia setelah Brazil. Banyak keanekaragaman hayati Indonesia belum diketahui potensinya, akan tetapi telah mengalami kepunahan. Salah satu keanekaragaman hayati yang belum banyak digali potensinya adalah tumbuhan lumut. Tumbuhan lumut yang terdapat di Indonesia mencapai 1500 spesies, tetapi belum banyak penelitian yang mengkaji potensi tumbuhan lumut Indonesia.

          Indonesia merupakan negara beriklim tropis yang memiliki keanekaragaman hayati sangat melimpah. Salah satu sumber daya alam hayati yang memiliki peranan sangat penting bagi kehidupan makhluk hidup adalah tumbuhan. Peranan peting tumbuhan diantaranya sebagai sumber pangan, sandang, sumber obat, bahan baku kosmetik, bahan bakar nabati dan yang sangat penting adalah sebagai pabrik oksigen di bumi.

          Salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan tumbuhan adalah flavonoid. (Hoffmann, 2003). Flavonoid merupakan satu dari banyak senyawa fenol di alam yang terdapat dalam tumbuhan. Flavonoid memiliki kemampuan antara lain mengubah metabolisme aktivitas sitokrom P450, sehingga dapat mengubah metabolisme obat tertentu dalam tubuh. Bila dilihat dari strukturnya, flavonoid terbagi menjadi 2 jenis yaitu flavonoid yang memiliki gugus hidroksil bebas dan flavonoid yang yang tidak memiliki gugus hidroksil bebas. Kedua jenis flavonoid tersebut memliliki aktivitas yang berbeda, yaitu flavonoid yang memiliki gugus hidroksil bebas dapat menginhibisi aktivitas sitokrom P450 sedangkan untuk flavonoid yang tidak memiliki gugus hidroksil bebas dapat menstimulasi aktivitas sitokrom P450 (Yan dkk, 1994).

          Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida dan dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon,dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya.

          Flavonoid termasuk senyawa fenolik alam yang potensial sebagai antioksidan dan mempunyai bioaktifitas sebagai obat. Senyawa-senyawa ini dapat ditemukan pada batang, daun, bunga dan buah. Flavonoid dalam tubuh manusia berfungsi sebagai antioksidan sehingga sangat baik untuk pencegahan kanker. Manfaat flavonoid antara lain adalah untuk melindungi struktur sel, meningkatkan efektivitas vitamin C, anti-inflamasi, mencegah keropos tulang dan sebagai antibiotik

          Kuersetin adalah salah satu zat aktif di kelas flafonoid yang secara biologis amat kuat. Bila vitamin c memiliki aktivitas antioksidan 1, maka kuersetin memiliki aktifitas anti osidan 4,7 . flafonoid merupakan kelompok antioksidan bernama polifenl yang terdiri atasantosianidin, biflafon, katekin, flavanon, flavon, dan flavonol. Kuersetin terasuk golongan flavonol.

          Kuersetin dipercaya dapat menyembuhkan beberapa penyakit degeneratif, dengan cara mencegah terjadinya proses peroksidasi lemak. Kuersetin memperlihatkan proses oksidasi dari Low Density Lipoprotein (LDL) dengan cara menangkap radikal bebas dan menghelat ion logam tansisi.

B.   Rumusan Masalah

1.         Apa yang dimaksud dengan flavonid?

2.         Apa yang dimaksud  dengan kuersetin?

3.         Bagaiman cara mengisolasi senyawa kuersetin?

C.         Tujuan

1.         Mengetahui apa yang dimaksud flavonoid.

2.         Mengetahui apa yang dimakud dengan kuersetin.

3.         Mengetahui bagaimana cara mengisolasi senyawa kuersetin.

BAB II

PEMBAHASAN

A.     Flavonoid

          Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru, dan sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh- tumbuhan.

          Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suau rantai propane(C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yakni 1,3-diarilpropan atau flavonoid, 1,2- diarilpropan atau isofalvonoid, dan 1,1-diarilpropan atau neoflavonoid. Ketiga struktur tersebut dapat dilihat pada gambar 1.

         

Gambar 1. Struktur Flavonoid (a) Flavonoid, (b) Isoflavonoid, (c)  Neoflavonoid.

                 Istilah “flavonoid yang diberikan untuk senyawa-senyawa fenol ini berasal dari kata flavon, yakni nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan juga lazim ditemukan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman (gambar 2), dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropan dihubungkan oleh jembatan oksigen, sehingga membentuk suatu cincin heterosiklik yang baru (cincin C).

Gambar 2. 2-fenilkroman

          Senyawa-senyawa flavonoid terdiri atas beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propan dan system 1,3-diarilpropan. Dalam hal ini, flavan mempunyai tingkat oksidasi yang terendah sehingga senyawa ini dianggap sebagai senyawa induk dalam tatanama senyawa-senyawa turunan flavon.

          Salah satu cincin benzene (cincin A) dari flavonoid mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling, seperti fologlusinol, sedangkan cincin benzene yang lain (cincin B) mempunyai pola oksigenasi dari fenol, katekol, atau pirogalol (satu para plus dua meta).

          Senyawa-senyawa flavonoid terdapat dalam semua bagian tumbuhan tinggi, seperti bunga, daun, ranting, buah, kayu, kulit kayu dan akar. Akan tetapi, senyawa flavonoid tertentu seringkali terkonsentrasi dalam suatu jaringan tertentu, misalnya antoisianidin adalahzat warna dari bunga, buah, dan daun.           Sebagian besar flavonoid alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid terikat pada suatu  gula. Flavonoid dapat ditemukan sebagai mono-, di-, atau triglikosida, dimana satu, dua, atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan hanya sedikit larut dalam pelarut-pelarut organic seperti eter,benzene, kloroform, dan aseton.

B.   Kuersetin

Taksonomi kuercetin

          Kuersetin adalah senyawa kelompok flavonol terbesar, kuersetin dan glikosidanya berada dalam jumlah sekitar 60-75% dari flavonoid. Kuersetin dipercaya dapat melindungi tubuh dari beberapa jenis penyakit degenerative dengan cara mencegah terjadinya proses peroksidasi lemak. Kuersetin memperlihatkan kemampuan mencegah proses oksidasi dari Low Density Lipoproteins (LDL) dengan cara menangkap radikal bebas dan menghelat ion logam transisi.

          Ketika flavonol kuersetin bereaksi dengan radikal bebas, kuersetin mendonorkan protonnya dan menjadi senyawa radikal, tapi elektron tidak berpasangan yang dihasilkan didelokaslisasi oleh resonansi, hal ini membuat senyawa kuersetin radikal memiliki energi yang sangat rendah untuk menjadi radikal yang reaktif.

          Tiga gugus dari struktur kuersetin (Gambar 4) yang membantu dalam menjaga kestabilan dan bertindak sebagai antioksidan ketika bereaksi dengan radikal bebas antara lain:

1. Gugus O-dihidroksil pada cincin B

2. Gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena 2,3

3. Gugus 3- dan 5- hidroksil

          Gugus fungsi tersebut dapat mendonorkan elektron kepada cincin yang akan meningkatkan jumlah resonansi dari struktur benzene senyawa kuersetin.

Kebanyakan flavonoid terikat pada gula dalam bentuk alamiahnya yaitu dalam bentuk O-glikosida, dimana proses glikosilasi dapat terjadi pada gugus hidroksil mana saja untuk menghasilkan gula. Bentuk glikosida kuersetin yang paling umum ditemukan adalah kuersetin yang memiliki gugus glikosida pada posisi 3 seperti kuersetin-3-O- glukosida

          Para ilmuan telah melakukan penelitian untuk mengidentifikasi dan mengetahui jumlah kandungan flavonoid dari berbagai jenis makanan. Konsentrasi tertinggi dari flavonol ditemukan dalam sayuran seperti pada bawang dan brokoli, dalam buah seperti apel, ceri, beri, dan pada minuman eperti anggur merah. Pada tabel 3 ditunjukkan kandungan kuersetin pada beberapa makanan.

          Preparasi dan penyimpanan makanan dapat mempengarhi konsentrasi kuersetin dalam makanan. Makanan yang telah digoreng atau dimasak memiliki kandungan kuersetin yang lebih rendah. Pemasakan makanan dapat menyebabkan terjadinya proses degradasi oleh panas dan dapat melarutkan kuersetin dari air yang mendidih. Hal ini bervariasi untuk tiap jenis makanan, misalnya pada bawang yang memiliki kandungan kuersetin konjugasi yang dapat mempertahankan kestabilannya hingga temperature diatas 100

C.   Ekstraksi Senyawa Kuersetin

          Salah satu penelitian yang dilakukan oleh Andika Nugraha dan MT. Ghozali dari Universitas Muhammadiyah Yogyakarta, FKIK prodi Farmasi yang berjudul Penetapan Kadar Flavonoid Kuersetin Ekstrak Kulit Buah Apel Hijau (Pyrus Malus L.) Dengan Menggunakan Metode Kromatografi Cair Kinerja Tinggi

Teknik ekstraksi dan pemurnian:

          50 gram bahan kering kulit buah apel hijau (Pyrus malus L.) diekstraksi menggunakan teknik maserasi, cara ini merupakan metoda yang mudah dilakukan dan menggunakan alat-alat sederhana, cukup dengan merendam sampel dalam pelarut selama 5 hari dan digojog setiap pagi, siang dan sore. Tujuan penggojogan ini adalah cairan pelarut akan masuk ke dalam sel melewati dinding sel. Isi sel akan larut karena adanya perbedaan konsentrasi antara larutan di dalam sel dengan di luar sel. Larutan yang konsentrasinya tinggi akan terdesak keluar dan diganti oleh cairan pelarut dengan konsentrasi rendah (proses difusi). Pelarut yang digunakan adalah metanol 70 % kemudian ekstrak yang diperoleh dipekatkan dalam evaporator vakum suhu 50^o C. Tuangkan dalam cawan porselin, dipanaskan dengan kompor listrik dan dibantu dengan kipas angin sambil terus diaduk juga suhu tetap di kontrol dengan termometer. Proses ini untuk menguapkan etanol sehingga diperoleh ekstrak yang kental dengan konsentrasi 100%. Metanol digunakan sebagai pelarut awal karena metanol memiliki struktur molekul kecil yang mampu menembus semua jaringan tanaman untuk menarik senyawa aktif keluar. Metanol dapat melarutkan hamper semua senyawa organic, baik senyawa polar maupun non-polar, metanol mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari ekstrak. Ekstrak kental metanol yang diperoleh diencerkan dengan air. Senyawa flavonoid umumnya mudah larut dalam air, terutama bentuk glikosidanya, senyawa tersebut dapat diekstraksi dengan menggunakan pelarut air.

          Penentuan Panjang Gelombang Pengukuran Baku Standar Kuersetin: Penentuan panjang gelombang pengukuran standar kuersetin dibuat menggunakan spektrofotometer UV antara panjang gelombang 250 – 800 nm. Standar kuersetin memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 371,50 nm dengan absorbansi 0,913 dan digunakan pada pendeteksian hasil analisis dengan KCKT.

Optimasi Sistem KCKT : Sistem KCKT yang digunakan untuk analisis kuersetin adalah sebagai berikut (Bharti, et al., 2012) : KCKT: Shimadzu ; Fase diam : Kolom C-18 (250 x 4,6 mm): Fase gerak Methanol : Air (59 :41) Kecepatan alir : 1,2 ml/menit ; Volume injeksi (loop) : 20 μL ; Detektor : UV 371 nm Hasil optimasi dalam analisis senyawa kuersetin didapatkan waktu retensi 6,138 menit.

          Hasil dari penetapan kadar kuersetin dalam ekstrak kulit buah apel hijau 0 0 diperoleh sebesar 0,0143% b/b. Penetepan 0,1 3950 kadar kuersetin dari hasil luas area yang didapat dari kromatografi cair kinerja 0,3 10995 tinggi (KCKT). Sampel yang digunakan untuk menetapkan kadar flavonoid 0,6 24806 kuersetin dalam kulit buah apel ini adalah 1,2 53727 hasil ekstrak kental yang sudah dilakukan rotary. Volume tiap injeksi adalah 20 uL. 2,4 108032 Pembuatan sampel untuk analisis KCKT dilakukan dengan mengencerkan 1 kali 4,8 232947 masing-masing sampel. Slope (B) 47572 Sampel yang telah diencerkan Intercept (A) 0 selanjutnya dianalisis dengan KCKT. Dari hasil KCKT tersebut hanya didapatkan Koefisien Korelasi (r2) 0,9978 beberapa puncak, hal ini dikarenakan panjang gelombang yang digunakan pada 371 nm. Kemungkinan senyawa yang bisa terdeteksi pada panjang gelombang tersebut hanya beberapa Senyawa-senyawa lain kemungkinan mempunyai rentang panjang gelombang yng berbeda.

          Penetapan kadar kuersetin dari hasil luas area sebesar 17033 yang didapat dari kromatografi (KCKT) ini didapatkan 0,0143% b/b yang berarti tiap 100 gram ekstrak kulit buah apel hijau mengandung 0,0143 gram kuersetin.

BAB III

PENUTUP

A.     Kesimpulan

1.  Flavonoid termasuk senyawa fenolik alam yang potensial sebagai antioksidan dan mempunyai bioaktifitas sebagai obat. Senyawa- senyawa ini dapat ditemukan pada batang, daun, bunga dan buah.

2.  Kuersetin adalah senyawa kelompok flavonol terbesar, kuersetin dan glikosidanya berada dalam jumlah sekitar 60-75% dari flavonoid. Kuersetin dipercaya dapat melindungi tubuh dari beberapa jenis penyakit degenerative dengan cara mencegah terjadinya proses peroksidasi lemak

3.  Senyawa flavonoid kuersetin ekstrak kulit buah apel hijau yang dianalisis dengan KCKT diperoleh kadar rata-rata sebesar 0,0143% b/b

B.    Saran

          Selesainya makalah ini tidak terlepas dari banyaknya kekurangan-kekurangan pembahasannya dikarenakan oleh berbagai macam faktor keterbatasan waktu, pemikiran dan pengetahuan kami yang terbatas, oleh karena itu untuk kesempernuan makalah ini kami sangat membutuhkan saran-saran dan masukan yang  bersifat membangun kepada semua pembaca.

          Sebaiknya gunakanlah obat sesuai anjuran dokter, dan pergunakan lah obat tersebut sesuai dengan diagnosa yang telah diperkirakan, jangan menggunakan obat kurang atau melebihi batasnya.

DAFTAR PUSTAKA

Arifin, A. S. 1986. materi pokok kimia organic bahan alam. Jakarta :

          Penerbit Karunia

Bambang, 1997, Budidaya   Apel, Yogyakarta :        Kanisius.

Nugraha Andika Dan Ghozali Mt. 2010. Penetapan Kadar Flavonoid Kuersetin    Ekstrak Kulit Buah Apel Hijau (Pyrus Malus L.) Dengan Menggunakan        Metode Kromatografi Cair Kinerja Tinggi. Universitas Muhamadiah.            Yogyakarta.

Resi Agestia Waji, 2009, Kimia Organik Bahan Alam Flavonoid     (Quersetin),     makalah, Fakultas Matermatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Makassar.       Soelarso,